Nonostante i segni del tempo non siano così evidenti (pochi e frammentati sono i ritrovamenti archieologici), ci sono alcuni elementi che distinguono questo territorio da tutti gli altri. Sappiamo che il contesto più significativo è stato quello compreso fra Monteriggioni e Staggia, nel quale è stato individuato un complesso litico “tayaziano” risalente addirittura al Paleolitico Inferiore.
Ebbene, quegli stessi ritrovamenti che indicano un popolamento rado abbastanza diffuso in tutta l’alta Val d’Elsa e nella piana tra l’Elsa e lo Staggia, dal Neolitico in poi, ci aiutano a capire perché quest’area rappresenta un’eccezione rispetto al resto della Toscana Toscana settentrionale.
Di cosa stiamo parlando? Di tombe. In epoca eneolitica, infatti, le sepolture vengono apprestate, plurime, all’interno di grotticelle artificiali. Lo evidenziato rinvenimenti nelle località Le Lellere, nel comune di Colle Val d’Elsa, e Podere Cucule a Poggibonsi. Frequenti sono anche i ripostigli di armi in bronzo (alcuni dei quali rinvenuti nelle località Querceto e Torraccia).
Nel periodo etrusco l’area è interessata dalla formazione di piccoli nuclei. Non erano villaggi, ma piuttosto fattorie autosufficienti. Il periodo è florido. Una prosperità economica e culturale che durerà a lungo. Il merito è soprattutto del rapporto con Volterra, delle direttici stradali e della creazione di nuovi assi viari. Ma la crisi demografica e l’impoverimento sono dietro l’angolo; inizieranno con l’avvento della romanizzazione e, in parte, durante il Medioevo.
Il Bassomedioevo è caratterizzato da un nuovo processo di trasformazione territoriale. La presenza della Francigena e una popolazione (di nuovo) in crescita la rendono infatti un comprensorio estremamente florido dal punto di vista produttivo-economico. Questa è infatti un’area molto particolare, anche per la presenza dei già citati nuclei urbani di medie dimensioni e per la posizione di confine fra quattro importanti città: Lucca, Volterra, Siena e Firenze.
In età moderna, l’ambito Valdelsa è suddiviso nelle diocesi di Firenze, di Siena e di Volterra; e alle giurisdizioni ecclesiastiche antiche, dal 1592 si aggiunge la diocesi di Colle di Val d’Elsa. Nel Cinquecento si assiste a una riconfigurazione architettonica e urbana, mentre tra il XVIII e il XIX secolo le fattorie procedono al rimodellamento delle unità poderali in vista di una produzione più razionale e al riammodernamento delle fabbriche coloniche e la casa contadina assume forme improntate al gusto neoclassico.
Con l’istituzione delle Province, nella seconda metà dell’Ottocento, l’area viene ripartita in provincia di Firenze (Barberino, Castelfiorentino, Certaldo, Gambassi, Montaione, Montespertoli) e provincia di Siena (Casole, Colle, Poggibonsi, San Gimignano). Nel 2000 è istituito il circondario Empolese-Valdelsa, in cui ricadono i comuni di Castelfiorentino, Certaldo, Gambassi, Montaione e Montespertoli.