Il comprensorio del Valdarno Superiore, in epoca preistorica, era un’area di transito poco sfruttata per il popolamento stanziale nonostante l’abbondanza di acque e di selvaggina. Non è chiaro se, come e quando gli Etruschi siano arrivati per la prima volta fin qua. Sappiamo però che le loro tracce sono legate alla toponomastica (tra i vari toponimi ricordiamo Avane, Restone, Norcenni e Ciuffenna).
Dalla seconda metà del III secolo a.C. ha inizio l’occupazione romana. Furono proprio loro, i Romani, ha dare un forte impulso all’agricoltura e alla pastorizia, sfruttando i terreni particolarmente fertili e le abbondanti quantità di bestiame. A ricevere un forte impulso fu poi la viabilità: la prima grande arteria a essere costruita, ricalcando in buona parte percorsi preesistenti lungo la riva destra dell’Arno, è la Cassia Vetus, che da Arezzo si immette nel Valdarno presso Ponte a Buriano.
Durante l’alto medioevo, indipendentemente dalle prerogative religiose, pievi e monasteri si impongono anche come fattori di aggregazione del potere sul territorio. E così, proseguendo su questo percorso di crescita, con l’occupazione fiorentina si arriva alla costituzione delle “terre nuove” di Castel San Giovanni (San Giovanni Valdarno), Castello Franco (Castelfranco di Sopra), e di Castel Santa Maria (Terranova Bracciolini). Tre castelli cinti da alte mura che hanno però una connotazione prettamente agricola (pur senza rinunciare al ruolo di avamposto militare).
Tra il XIII e il XIV secolo si sviluppano anche molti mercatali (ad esempio Montevarchi e Figline) che acquisiscono sempre più importanza come centri primari di scambi e traffici. La grande crescita di questi poli commerciali determina, sul finire del XIV secolo, un massiccio spopolamento della montagna valdarnese, con conseguente migrazione della popolazione verso le città mercantili del fondovalle.
Il Val d’Anro di Sopra acquistò una sua unità regionale già nel 1408. Solo dopo le vicende napoleonica l’unità della valle fu spezzata, con l’assegnazione delle Podesterie di Montevarchi e Bucine e Laterina al Commissariato di Arezzo, cui seguì l’istituzione del Compartimento Aretino (1825) che, trasformatosi con il Regno d’Italia in Provincia, sottrasse all’amministrazione fiorentina gran parte del Valdarno di Sopra.