In epoca preistorica gli abitanti di queste terre erano principalmente concentrate lungo le fasce alluvionali dei principali corsi d’acqua (Ombrone, Merse e Farma). Una presenza che si fa più intensa col passare del tempo, soprattutto sulle colline di Siena e sulle prime pendici della Montagnola Senese. Sia qua sia a Sovicille nascono alcuni castellieri fondati in quota e in zone naturalmente difese, posti a controllo delle vie di comunicazione e delle sottostanti pianure agricole. Un popolamento progressivo che s’intensifica nel periodo etrusco, quando si registra ovunque la prima massiccia occupazione del territorio.
A partire dalla fine del VI secolo a.C. – e per i due secoli successivi – con lo sfaldamento dei potentati locali si avvia un periodo di forte regressione demografica, di abbandono delle campagne e di destrutturazione del modello insediativo. Di fatto sopravvive solo l’insediamento sparso.
Siena fu occupata a partire dal VIII-VII secolo a.C., ma si tratta di una frequentazione articolata in piccoli insediamenti, con caratteri più rurali che urbani. Il baricentro politico, da sempre spostato su Siena, inevitabilmente condiziona il paesaggio attraverso la volontà d’impiantare una nuova rete insediativa per riorganizzare il territorio.
La crisi del sistema politico-economico etrusco (prima) e quella di epoca romana (poi) causano cali demografici, carestie ed epidemie. Nei secoli centrali del Medioevo la più significativa variazione dell’assetto territoriale riguarda la comparsa dei castelli.
Per Siena, l’inizio dell’età moderna coincide con la perdita dell’autonomia politica e la conseguente annessione al Granducato. Tutto il periodo del governo mediceo è invece caratterizzato dal consolidamento delle strutture economiche sotto il controllo delle grandi famiglie (Chigi, Del Taja, d’Elci, Piccolomini) e delle istituzioni ecclesiastiche (Mensa Arcivescovile e Ospedale di Santa Maria della Scala).
È solo con il governo lorenese che si assiste a una decisa ripresa degli interventi di manutenzione idraulica e di bonifica, oltre alla sistemazione delle strade e in generale alle riforme fondiarie.
Se nel 1830 questo comprensorio aveva il primato nei seminativi nudi, negli ultimi decenni il peso di questa forma di paesaggio tende ancora ad aumentare (dal 36,80% nel 1960 fino a 39,15% nel 2010) raggiungendo di fatto lo stesso valore del bosco, che continua a dominare i territori di Murlo, Chiusdino e Monticiano.