In epoca preistorica le zone a più alta concentrazione umana si registra attorno all’ambiente lacustre, ricco di animali, mentre la la massima occupazione del comprensorio risale all’Età del Bronzo, in particolare nella zona del Monte Cetona, con stanziamenti in grotta.
In età etrusca la Val di Chiana costituisce la via di comunicazione preferenziale tra l’area centrale e quella settentrionale dell’Etruria. Gli spostamenti avvengono sia via terra sia attraverso le acque dei fiumi.
Sui due colli della futura Arezzo – da sempre centro e fulcro di tutto il comprensorio – non sembra percepibile una presenza umana organizzata in termini urbani fino alla metà del VI secolo a.C. (i centri urbani nasceranno come conseguenza dell’evoluzione politico-economica che in Etruria sancisce il definitivo trapasso tra la società orientalizzante e quella arcaica).
Con la colonizzazione romana, la Valdichiana beneficia di importanti infrastrutture stradali (a cominciare dalla via Cassia) e di infrastrutture fluviali che favoriscono la navigazione del fiume Clanis, organizzato con un funzionale sistema portuale.
Nel I secolo a.C. questo comprensorio territoriale subisce una profonda trasformazione del paesaggio agrario, fin qui caratterizzato dalla presenza di piccole fattorie. Il territorio diventa sede di lussuosi edifici termali, che finiscono per connotare fortemente il territorio.
Nel passaggio fra tarda antichità e altomedioevo il comprensorio comincia a impaludarsi. A partire dal nuovo millennio sembra verificarsi una ripresa demografica che continuerà di fatto fino alla prima metà del XIV secolo; si assiste inoltre all’occupazione delle aree collinari sui due versanti della vallata.
A lungo si contendono la Val di Chiana Arezzo, Siena, Orvieto, Perugia e, per ultima, Firenze, che conquisterà il controllo dell’intera area. Successivamente – e fino all’Unità d’Italia – Arezzo mantenne immutata la sua conformazione urbanistica, pur con le nuove realizzazioni edilizie pubbliche e private che risalgono ai tempi di Cosimo I dei Medici.
I processi di territorializzazione più incisivi dell’età moderna riguardarono però la bonifica e la colonizzazione della Val di Chiana. Il sistema di fattoria rese indispensabile la costruzione dei centri aziendali con residenze degli agenti, stalle, granai, tinaie e cantine.
Tra Ottocento e Novecento, la Val di Chiana maturò i caratteri della bonifica ben riuscita, presentando un territorio fertile in cereali, bestiame, vino e seta, con un’organizzazione incentrata su coltivazioni promiscue, allevamento bovino, poderi e fattorie a mezzadria.